Sem nenhum treinamento formal, Sinatra desenvolveu estilo altamente sofisticado. Sua habilidade em criar uma longa e fluente linha musical sem pausas para respiração (recursos vocais normalmente encontrados em ópera), sua manipulação de frases (apenas encontradas em Billie Holiday e Mabel Mercer), o fez chegar bem mais longe que o usual dos cantores pop.
Sinatra apareceu em mais de cinquenta filmes, entre eles: "Anchors Aweigh" (1945), "On The Town" (1949), "From Here To Eternity" (1953), com o qual ganhou o Oscar, "The Man With The Golden Arm" e "High Society" (ambos de 1956), "The Manchurian Candidate" (1962) e "The First Deadly Sin" (1980). Fez parte do chamado Rat Pack, grupo de artistas muito ativo entre meados da década de 1950 e 1960.
Teve seu próprio show de TV durante vários anos e nos anos 90 continuou na activo em concertos e gravações, onde lançou uma série de duetos, inclusive via satélite, utilizando recursos da mais moderna tecnologia
